Prije tačno 33 godine, 23. maja 1992. godine oslobođena je Kalesija, postavši prvi grad u Bosni i Hercegovini koji je ponovo stekao slobodu dajući značajnu moralnu podršku braniocima širom BiH.
Od 2. maja te godine, Kalesija se našla među prvim gradovima u BiH koji su bili izloženi napadima velikosrpskih snaga. Dana 11. maja grad je okupiran.
Prodor neprijateljskih trupa zaustavljen je na području Bjeljevca, čime je spriječeno njihovo spajanje s jedinicama JNA raspoređenim na Aerodromu Dubrave i u tuzlanskoj kasarni. Da je do tog spajanja došlo, dalji tok događaja u ovom dijelu Bosne i Hercegovine mogao je izgledati sasvim drugačije.
Dana 23. maja, borci iz Kalesije, uz podršku jedinica iz Tuzle i Podrinja, pokrenuli su kontraofanzivu. Iako je izgledalo da operacija neće uspjeti, borci Prnjavorske čete uspijevaju probiti linije agresora, osloboditi naselje Prnjavor, a zatim i centar grada. U danima koji su slijedili, oslobođena su naselja Dubnica, Gornja Kalesija i druga okolna mjesta, čime je ponovo uspostavljena putna komunikacija sa Sapnom i Teočakom, koji su do tada bili odsječeni.
Za samo dvanaest dana grad je oslobođen i postao prvi oslobođeni grad tokom agresije na Bosnu i Hercegovinu.
Posljedice ratnih dejstava bile su teške, etničko čišćenje, ubistva i protjerivanje stanovništva, zatvaranja u logore, kao i velika razaranja naselja, vjerskih objekata i privrednih kapaciteta. Također, kao rezultat kasnijeg Dejtonskog mirovnog sporazuma, oko 71 kvadratni kilometar teritorije – što iznosi 26 posto općine – izdvojeno je i pripojeno novoformiranoj općini Osmaci.
Zoran Obrenović, poznat pod nadimkom Aždaja, komandir paravojne formacije „Beli orlovi“ i jedan od organizatora zločina na području Kalesije, poginuo je u centru grada tokom maja 1992. godine.